Με κακή αρχή ξεκίνησε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στο τουρνουά Masters 1000 που διεξάγεται στη Ρώμη, καθώς ηττήθηκε με 6-4, 7-6(4) από τον Τσέχο Τόμας Μάχατς (Νο 41 στον κόσμο). Αυτή η ήττα τον αποκλείει από τη συνέχεια της διοργάνωσης, στερώντας του την ευκαιρία να αντιμετωπίσει τον Ρώσο Ντανιίλ Μεντβέντεφ στη φάση των «64».
Ο Μάχατς έκανε το πρώτο «break» στο τρίτο γκέιμ του πρώτου σετ, προηγούμενος 3-1, μια εξέλιξη που αποδείχθηκε καθοριστική για την έκβαση του σετ, το οποίο ολοκληρώθηκε υπέρ του με 6-4. Στο δεύτερο σετ, ο Τσέχος επανέλαβε την τακτική του, κάνοντας «break» και πάλι στο τρίτο γκέιμ, ενώ απέτρεψε break point του Τσιτσιπά στο 8ο γκέιμ. Ωστόσο, ο Έλληνας τενίστας αντέτεινε, «σπάζοντας» το σερβίς του αντιπάλου του και ισοφαρίζοντας σε 5-5.
Το σετ οδηγήθηκε στο τάι μπρέικ, όπου ο Μάχατς προηγήθηκε 3-1 και 5-2, καταφέρνοντας τελικά να επικρατήσει με 7-4. Η διάρκεια του αγώνα ήταν περίπου 1 ώρα και 39 λεπτά.
