Ο Στέφανος Τσιτσιπάς επιβεβαίωσε την ανωτερότητά του και προκρίθηκε στους «16» του Masters της Μαδρίτης, κερδίζοντας τον Ισπανό Ντάνιελ Μέριδα με 6-4, 6-2. Στη συνέχεια, ο Έλληνας τενίστας θα αντιμετωπίσει τον Νορβηγό Κάσπερ Ρούουντ (Νο 15 στην παγκόσμια κατάταξη), ο οποίος νίκησε νωρίτερα τον Αλεχάντρο Νταβίντοβιτς Φοκίνα με 6-3, 6-1. Οι δύο παίκτες έχουν αναμετρηθεί πέντε φορές, με τον Ρούουντ να προηγείται 3-2 στις νίκες.
Η τελευταία τους συνάντηση ήταν πριν από δύο χρόνια, στον τελικό της Βαρκελώνης το 2024, όπου ο Νορβηγός είχε κερδίσει με 7-5, 6-3. Ο Τσιτσιπάς, αν και χρειάστηκε να αντιμετωπίσει τρία break points στα πρώτα δύο γκέιμ του σερβίς, ανέβασε την απόδοσή του, βελτιώνοντας την αποτελεσματικότητα στο σερβίς του. Στο 9ο γκέιμ, έκανε το break και κέρδισε το πρώτο σετ με 6-4.
Στη συνέχεια, συνέχισε με δυναμική, προηγήθηκε 4-0 στο δεύτερο σετ και, αφού απέφυγε ένα ακόμα break point στο 6ο γκέιμ, ολοκλήρωσε τον αγώνα με άνεση. Η σταθερή του απόδοση και η ικανότητά του να διαχειρίζεται τις κρίσιμες στιγμές του αγώνα τον βοήθησαν να εξασφαλίσει την πρόκριση στους «16» του τουρνουά.
