Ο Δημήτρης Καλοσκάμης (1η Μαρτίου 2005) έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα στις Σπέτσες, όπου ο πατέρας Μηνάς διατηρεί εστιατόριο. Το ταλέντο του διαγνώστηκε από πολύ μικρή ηλικία και γύρω στο 2015, όταν ήταν 10 ετών, άρχισε τις εβδομαδιαίες «εκδρομές» στην Αθήνα, για να αγωνίζεται και στην (τότε) ακαδημία της Άρσεναλ στο Χαλάνδρι.
Το 2017, ανάμεσα σε αρκετούς ενδιαφερόμενους, ο Καλοσκάμης επέλεξε τον Παναθηναϊκό και εντάχθηκε στην Κ13 του συλλόγου. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα την οικογενειακή μετακόμιση στην Αθήνα, μαζί με τον μικρότερο αδελφό του Νεκτάριο ο οποίος επίσης αποκτήθηκε από τους «πράσινους». Την εποχή εκείνη, το μεγαλύτερο ρόλο έπαιξε η μητέρα, Βιβή, που δέχτηκε να μείνει πίσω στις Σπέτσες με τον μικρότερο γιο της οικογένειας, τον Έκτορα, ενώ οι δύο μεγαλύτεροι θα έμεναν πλέον μόνιμα με τον πατέρα στην Αθήνα.
Η φήμη του άρχισε να εξαπλώνεται όταν, την 1η Ιουλίου 2021, υπέγραψε επαγγελματικό συμβόλαιο με τον Παναθηναϊκό, σε ηλικία μόλις 16 ετών. Υπήρξε στέλεχος όλων των μικρών εθνικών ομάδων και κορυφαίο project των ακαδημιών του «Τριφυλλιού». Ο Δημήτρης Καλοσκάμης διέπρεψε τα επόμενα χρόνια στην «πράσινη» Ακαδημία, με αποκορύφωμα τη σεζόν 2021/22 όταν κατέκτησε τον τίτλο της Κ19 με 19 συμμετοχές και 3 γκολ.
Καθώς η δημιουργία των Β΄ ομάδων προσέφερε νέες δυνατότητες, ο Παναθηναϊκός επέλεξε να τον κρατήσει άλλη μία χρονιά στην Κ19. Πράγματι τη σεζόν 2022/23, ο παίκτης παραμένει σε επίπεδο υποδομών, με απολογισμό 7 γκολ σε 22 ματς. Ωστόσο, οι διαπραγματεύσεις για το νέο συμβόλαιο τον φέρνουν σε αδιέξοδο και στο τέλος της σεζόν ανακοινώνεται η μεταγραφή του στον Ατρόμητο ως ελεύθερος.
Στο Περιστέρι, ο Καλοσκάμης θα κάνει μια σεζόν που θα ξεπεράσει κάθε προσδοκία: 23 συμμετοχές σε πρωτάθλημα-κύπελλο και 3 γκολ. Από το Μάιο του 2025, φημολογείται μια πιθανή συμφωνία με τον Ολυμπιακό, αλλά δεν επιβεβαιώνεται ποτέ. Οι «κίτρινοι» της ΑΕΚ, ωστόσο, προχωρούν την 17η Ιουνίου στην απόκτηση του παίκτη, σε μια μεταγραφή που κόστισε λίγο παραπάνω από 1.000.000 ευρώ.
Πηγή: ΑΠΕ-ΜΠΕ
