Συμπληρώνονται 40 χρόνια από τη βραδιά που ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι αγόρασε τη Μίλαν. Ήταν 10 Φεβρουαρίου του 1986, όταν ο γιος του Πάολο -αφού ο Σίλβιο βρισκόταν στο Παρίσι- υπέγραψε την εξαγορά του 52% της Μίλαν. Δέκα ημέρες αργότερα (20.2) η επικύρωση ήρθε και ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι έγινε νέος ιδιοκτήτης των «ροσονέρι» και στις 24 Μαρτίου πρόεδρός τους.
Ο Ιταλός επιχειρηματίας, πολιτικός και πρώην Πρωθυπουργός της Ιταλίας σε τέσσερις κυβερνήσεις, αποφάσισε να αποφύγει τον διορισμό διαχειριστή, προσφέροντας 6 δισεκατομμύρια ιταλικές λιρέτες και προχωρώντας σε αύξηση του κεφαλαίου με άλλα 25 δισεκατομμύρια. Με αυτή την κίνηση, κάλυψε τις υποχρεώσεις και προχώρησε στην ενίσχυση της ομάδας, ξεκινώντας μια συναρπαστική περιπέτεια.
Ο «Καβαλιέρε», ιδιοκτήτης του Channel 5, Ιταλία 1 και Rete 4, έφτασε στο 99,9%, με υπόσχεση της κατάκτησης της κορυφής του κόσμου και τελικά την κατέκτησε. Ήταν τότε που ξεκίνησε μια εξαιρετικά ένδοξη εποχή για τη Μίλαν, κερδίζοντας σχεδόν τα πάντα, σε εθνικό και διεθνές επίπεδο. Μακράν ο πιο επιτυχημένος πρόεδρος στην Ιστορία της Μίλαν, κατέκτησε 8 φορές το πρωτάθλημα Ιταλίας, 5 φορές το πρωτάθλημα Ευρώπης, 2 Intercontinental Cups και ένα Παγκόσμιο Κύπελλο συλλόγων.
Η συνεργασία του με τον Αρίγκο Σάκι ήταν καθοριστική και ανάμεσα στους αστέρες που απέκτησε είναι και εκείνοι που κατέκτησαν την «Χρυσή μπάλα»: Ρούουντ Γκούλιτ, Μάρκο Φαν Μπάστεν, Ζορζ Γουεά, Αντρέϊ Σεφτσένκο και Κακά. Η εποχή του στη Μίλαν τελείωσε τυπικά στις 14 Απριλίου 2017, με τη μεταβίβαση των μετοχών του σε επενδυτικό σχήμα με επικεφαλής τον Κινέζο επιχειρηματία Γιονγκχόν Λι, αντί περίπου 760 εκατ. ευρώ.
Τον Σεπτέμβριο του 2018, ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι, μαζί με τον συνεργάτη του στην Μίλαν Αντριάνο Γκαλιάνι, ολοκλήρωσαν τις επαφές και ανακοίνωσαν την αγορά της Μόντσα.
Τον Απρίλιο του 2023, ο Μπερλουσκόνι νοσηλεύτηκε στο νοσοκομείο San Raffaele του Μιλάνου, αντιμετωπίζοντας αναπνευστικά προβλήματα λόγω σοβαρής πνευμονίας που προκλήθηκε από μια μορφή λευχαιμίας. Μετά από μία νοσηλεία του στο ίδιο νοσοκομείο ξανά στις 9 Ιουνίου 2023, ο Μπερλουσκόνι απεβίωσε στις 2 Ιουνίου 2023, σε ηλικία 86 ετών.
